The Watermelon Woman acompanha a busca de Cheryl (Cheryl Dunye), uma mulher negra e lésbica aspirante a cineasta, por uma antiga atriz negra dos anos 1930 conhecida apenas como “Watermelon Woman” (“Mulher da Melancia”). A jovem de 25 anos trabalha numa locadora de vídeos e filmes na Filadélfia junto com sua amiga Tamara (Valarie Walker) e é obcecada por filmes dos anos 1930 e 1940 protagonizados por mulheres negras. Ao longo de todos esses anos, vendo longas dessa época, Cheryl repara que a maioria das atrizes afro americanas não são creditadas aos papéis. Quando ela termina de assistir um filme intitulado “Plantation Memories”, percebe que uma atriz é apenas chamada nos créditos de “Watermelon Woman”. Decidida a fazer um documentário sobre essa desconhecida e misteriosa mulher, Cheryl vai atrás de pistas para desvendas a identidade da artista. É enquanto mergulha nessa procura que a jovem também vive uma grande mudança em sua vida, encontrando nessa apuração respostas para suas questões e dilemas muito parecidos com os seus.