The Mastermind centra sua história num audacioso assalto a uma obra de arte na Nova Inglaterra nos anos 1970, isto é, sob o pano de fundo da Guerra do Vietnã e do incipiente movimento feminista no país. JB Mooney (Josh O’Connor) era um carpinteiro desempregado que decide virar um ladrão amador de obras de arte. Enquanto o homem planeja seu primeiro grande crime e se prepara para realizá-lo, um mundo marcado por mudanças sociais e políticas se faz cada vez mais presente em sua jornada. As coisas, porém, saem do controle, virando sua vida de cabeça para baixo.