A vida é boa para Lady, uma cocker spaniel americana inquieta que reside em um bairro suburbano sofisticado. Mas, quando um bebê entra na história, Lady não é mais o centro das atenções e a chegada da amante de gatos, Tia Sarah, deixa tudo mais complicado. Lady logo se vê sozinha nas ruas, em uma parte nada agradável da cidade. Felizmente, o Vagabundo aparece e o vira-lata com a sabedoria das ruas não tarda em ensinar a ela as manhas do mundo. Não demora para a cadela de raça e o sem-raça-definida saírem para caminhar nos parques e participar de jantares românticos de espaguete à luz de velas. O Vagabundo saboreia a independência de um mundo sem coleiras ou cercas junto de seus amigos de rua, a vivaz e cheia de atitude, Peg, e o bad boy, Bull. Mas Lady sente falta do conforto e da segurança de uma família e, logo, os dois terão que decidir onde e com quem pertencem.